Quelques temps après la mort de sa mère, John Jr commence à fréquenter sérieusement Carolyn Bessette, attachée de presse chez Calvin Klein. Cette femme ressemblait beaucoup à Jackie avec ses airs mystérieux. Comme sa belle-mère, Carolyn avait du mal à composer avec la presse qui harcelait constamment l'enfant chéri de l'Amérique, John F. Kennedy Jr. Toutefois, le couple a réussi l'impossible le 21 septembre 1996. Sur la minuscule île de Cumberland au large de la côte de la Georgie, JFK Jr et Carolyn Bessette unissent leurs destinées jusqu'à la mort. Ce mariage prend par surprise la presse et le public.