En septembre 2004, trois mois après leur rencontre, Britney Spears épouse son danseur, Kevin Federline.
Le 14 septembre 2005, elle donne naissance à un petit Sean Preston Spears-Federline dans une clinique de Santa Monica, Californie.
Elle annonce sa seconde grossesse le 9 mai 2006.
Britney Spears donne naissance à un deuxième garçon, deux jours avant de fêter le premier anniversaire de Sean. Ainsi Jayden James Federline est né le 12 septembre 2006, à 2 heures du matin.
Début novembre 2006 Britney Spears demande le divorce auprès du tribunal de Los Angeles pour des "désaccords insurmontables", tandis que son mari était en tournée promotionelle à New York.Le mariage est officiellement dissous le 31 juillet 2007.