Il est marié depuis le 26 mai 2013 à Lauren Parsekian avec qui il s’est fiancé le 1^er janvier 2012 à Paris.

Depuis février 2012, Kelly est en couple avec Brandon Blackstock. Ils se sont fiancés en décembre 2012, puis mariés le 20 octobre 2013 dans le Tennessee. Le 12 juin 2014, Kelly a donné naissance à son premier enfant, une petite fille prénommée River Rose

Le 25 juin 1949, il épouse Mildred Williams. De cette union naissent deux enfants : Christie née le 8 novembre 1952 à Chicago dans l'Illinois et David (né en 1955). Après dix ans de mariage, le couple divorce en 1959.

Hugh Hefner a de nombreuses aventures avec ses playmates jusqu’à en épouser une le 1er juillet 1989 : Kimberley Conrad. Ils ont deux enfants ensemble : Marston (né en 1990) et Cooper (né en 1991). En 1999, ils se séparent.

Le 24 décembre 2010, Hugh Hefner se fiance avec la playmate Crystal Harris. Cette dernière le quitte cependant quelques jours avant la cérémonie de mariage prévue le 18 juin 2011. La diffusion du magazine de juillet 2011 étant largement lancée, il est trop tard pour en changer la couverture avec la photo de Crystal, qui annonce : « America's princess - Introducing Mrs. Crystal Hefner » ...

Le 31 décembre 2012, il épouse enfin Crystal Harris, 26 ans, de soixante ans sa cadette.

Elle s'est mariée en secret le 8 mars 2014 au Mexique avec Jared Pobre un ami de longue date. Elle a accouché chez elle de son premier enfant une petite fille nommée Ava Grece Pobre le 20 août 2014.

Le 25 septembre 2010, Emily a épousé l'acteur, producteur et scénariste David Hornsby, au bout de deux ans de vie commune. Le 21 septembre 2011, elle a donné naissance à leur premier enfant, un garçon prénommé Henry Lamar Hornsby. Le 5 décembre 2014, le couple a annoncé qu'ils attendent leur deuxième enfant.